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"L'americano più veloce che abbia mai guidato in Formula 1", Carrol Shelby lo definì in questo modo; Jim Clark lo considerava praticamente un eroe per il coraggio dimostrato in pista.
Non si sta parlando di Andretti o Phil Hill o Gurney, ma di Masten Gregory, pilota americano sbarcato in Europa sul finire degli anni cinquanta.
Fu il primo americano a correre in Formula 1 con una certa regolarità, fu anche uno dei primi a correre con degli occhiali da vista, non solo, i suoi problemi di vista gli causavano notevoli problemi durante la guida notturna, eppure vinse lo stesso la 24 Ore di Le Mans nel 1965, in coppia con Jochen Rindt, registrando quella che sarà l'ultima vittoria Ferrari a Le Mans.
Nella sua gara d'esordio in Formula, a Montecarlo nel 1957, riuscì addirittura a salire sul podio, uno degli esordi più brillanti di quel periodo.
Si classificò sesto nella classifica finale del campionato del mondo di quell'anno, nonostante avesse partecipato a metà delle corse in programma.
Come pilota ufficiale Cooper nel 1959 raccolse il miglior risultato della carriera in Formula 1 raccogliendo un secondo posto nel Gp del Portogallo. Gli anni successivi lo videro alla guida di macchine di secondo piano in Formula 1, mentre raccolse maggiori soddisfazioni nel campionato Sport Prototipi; compresa quella vittoria incredibile a Le Mans, nonostante gli occhiali e l'oscurità.